Caro Sauro,
per quanto riguarda la preparazione di un itinerario, generalmente seguo questo iter (che è comunque mio e non ha la pretesa di valere per tutti).
Inizialmente scelgo una zona e l'input mi può arrivare da un panorama, da una vetta e da una idea venutami durante qualche giro o leggendo un libro, un report su internet, un racconto di amici o conoscenti...
Quindi cartina 1:25.000, che mi studio.
Poi vado alla ricerca di foto del posto, per avere punti di riferimento visivo...
Quindi, da maniaco quale sono, passo al piano B, ovvero al recupero del materiale cartaceo (libri, pubblicazioni) per saperne di più sulla storia del posto (tanto dal punto di vista etnografico che da quello alpinistico o escursionistico, a seconda dei casi).
Dopodiché mando tutto a cagare e, una volta sul posto, decido se seguire i consigli o lasciarmi guidare dal fiuto...
Se sono in compagnia (soprattutto della mia metà), invece, sto molto attento ai dislivelli ed al tipo di terreno per evitare pericolose ritorsioni.